Паоло е роден на 9 юли 1968 г. в Куартичоло, Рим. Сам признава, че кварталът, в който живее, не е от най-добрите. Може би затова 12-годишен взема колелото на брат си и го продава. Изкараните пари харчи цял ден с приятели. Само след 2 г., през 1982-ра, Италия става световен шампион, а хлапакът празнува върху покрива на един "Фиат" на улицата.
Футболната си кариера Ди Канио започва през 1985-а в любимия "Лацио". За 4 сезона там обаче вкарва само 4 гола в 54 мача, като през 1986/87 играе под наем в "Тернана". Но феновете бързо забелязват темпераментния нападател.
През 1990-а Ди Канио преминава в "Ювентус", където остава до 1993-а. В Торино играе до Баджо, Виали и Скилачи, но точно по това време хегемон е "Милан" на Фабио Капело. Все пак Ди Канио печели купата на УЕФА през 1993 г. след 2 победи на финала над "Борусия" (Д).
Заради жестоката конкуренция в "Юве" месец след триумфа през 1993-а той отива в "Наполи". Там остава само година, като вкарва едва 5 гола. И пак се връща на север, но в Милано. След само 6 месеца в "Милан" обаче пак се озовава в "Ювентус", под наем. Тогава, през 1995-а, Ди Канио печели титла и купа в Италия, но "Милан" си го връща. Там отношенията му с Капело никак не са добри, двамата дори се сбиват на тренировка. И Паоло бяга чак в Англия. Там прекарва цели 8 сезона, последователно в "Селтик", "Шефилд У", "Уест Хем" и "Чарлтън". Става любимец в "Уест Хем", помага на тима да се класира за турнира на УЕФА. В "Уензди" обаче се забърка в шумен скандал, като блъсна съдията Пол Алкок на мач с "Арсенал". През 2000 г. пък спечели наградата на Би Би Си за най-красив гол за волето си срещу "Уимбълдън".
След "Чарлтън" италианецът се върна в тима на сърцето си - "Лацио". Игра там 2 сезона, като през декември 2005-а триумфира с гол и асистенция за 3:1 над вечния съперник "Рома". След гола поздрави феновете с високо вдигната дясна ръка, символ на фашизма. Повтаря жеста и на срещите с "Ливорно" и "Ювентус", а италианската федерация го глоби с 10 000 евро. Нападателят обаче твърди, че не е расист, а само фашист и не крие пристрастията си към Мусолини, каквито имат и доста фенове на "Лацио", известни с крайно десните си убеждения.
През лятото на 2006-а Ди Канио затвори страницата "Лацио", след като не получи нов договор. Последният му тим бе пак в Рим - "Сиско Рома", но сега Паоло е твърдо амбициран да стане треньор. Най-вероятно в Англия...












