Документалният филм "Хю Хефнър: Имало едно време", излязъл през 1992 г., бе подходящо озаглавен. В представите на няколко поколения мъже Хефнър, който почина на 91-годишна възраст, живя като в приказка. През 2009 г. заснеха друг биографичен филм за издателя-плейбой, в който фронтменът на "Кис" Джийн Симънс поставя въпроса ребром: "Покажете ми мъж на произволна възраст, където и да е по света... който не би дал лявата си топка, за да бъде Хю Хефнър. На 20, на 50 или на 80".

Самият Хефнър едва ли си е представял, че списанието, което създава в апартамента си в Чикаго през 1953 г. и в което инвестира 8000 долара, и логото зайче ще се превърнат в "жалон на културния пейзаж, универсален като "Дисни" или "Кока-Кола" (както самият той пише в юбилейното издание на списанието през 1989-а по случай 35-годишнината на "Плейбой"). Историческият първи брой, на чиято корица грее голата Мерилин Монро - все още неизвестна, бъдеща икона на киното - излиза без дата и номер. Защото Хефнър не е сигурен дали ще има втори. Списанието струва 50 цента и се разграбва в 54 000 бр. тираж. Концепцията е за мъжко списание, което предизвиква пуританските норми. През 1975 г. тиражът вече е 5.6 милиона.

"Наслаждаваме се на коктейли, ордьовър-два, хубава музика от грамофона, и компанията на жена за тиха дискусия върху Пикасо, Ницше, джаза, секса", пише създателят в първия брой. Пак добре, че се е отказал от първоначално предложеното заглавие "Stag Party" (в превод нещо като "коч парти").

Авторската му визия предвижда "Плейбой" да е списание за стремежа към определен стил на живот. "Какви мъже четат "Плейбой"?" е маркетинговият слоган на списанието. Самият Хю се превръща в публично лице на своя бранд. Той става водещ на две нощни тв шоута през 50-те и 60-те - Playboys Penthouse, 44 епизода в периода 1959-1960, и Playboy After Dark с 52 излъчвания в края на следващото десетилетие. Зрителите са "гости" на суинг парти в покоите на Хеф редом със знаменитости на епохата като Сами Дейвис-младши, Лени Брус и "Грейтфул Дед".

Хю поддържаше аурата на елегантен, ерудиран мъж, често фотографиран в своето "Имение Плейбой", захапал лула и облечен в копринена пижама - независимо дали работи, или се забавлява. Публичният му образ бе живото въплъщение на неговата "плейбой-философия", която проповядваше лична свобода, но и социални каузи като гражданските права и правата на хомосексуалните.

В личните си схващания обаче Хефнър остава противоречива фигура. Той смяташе себе си за феминист, но мнозина обвиняваха него и списанието му в обективизиране на жената. И понякога той се съгласяваше с това. "Те са сексуални обекти!", потвърди самият издател пред "Венити феър" през 2010 г.

Приживе Хефнър смята себе си и за романтик. Но в свое есе прочутият филмов критик Роджър Еберт пише за него: "Той вероятно е изпитал повече оргазми с повече различни жени от всеки друг мъж, който е живял на планетата." Не му беше чужда и носталгията, филмите и джазът от неговата младост останаха негова слабост до края на живота му.

Чрез страниците на "Плейбой" той даде път на провокативни автори като Норман Мейлър, Джак Керуак, Рей Бредбъри и Кърт Вонегът. За герои на интервютата в списанието бяха избирани най-иконичните и иконоборчески гласове на неговото време. Онези, които са чели, а не само разглеждали картинките в списанието, си спомнят подлистниците, които се превърнаха в запазена марка на "Плейбой".

Хефнър е роден на 9 април 1926 година в Чикаго в семейство на методисти. "Израснах в дом, в който никога не ме прегръщаха", пише той в биографията си "Хю Хефнър: Плейбой, активист, бунтар". Но майка му е един от първите инвеститори в прохождащото му списание. В интервюта той споделя: "Тя вярваше в мен".

Въпреки че медийните публикации му отреждат коефициент на интелигентност 152 точки, Хю е среден ученик. В гимназията се отличава като създател на училищен вестник и художник на комикси. Служи две години в армията и посещава лекции по изкуство в Чикаго, преди да се запише в Университета на Илинойс. Там става редактор на хумористично списание и създава една от рубриките, запазени в "Плейбой" и до днес - "Момиче на месеца" (Coed of the Month, буквално - "Студентка на месеца"). Дипломира се в Северозападния университет с разработка върху сексуалните закони в Съединените щати. В университета среща и Милдред Уилямс. Те са женени 10 години, имат две деца - Кристи, която днес ръководи компанията Playboy Enterprises, и Дейвид. Бракът им е обречен, но не от работата на Хю, признава той в интервюта, а от признанието на Уилямс, че е кръшкала с друг мъж, докато той е отбивал военната си служба.

По времето, когато създава "Плейбой", Хефнър работи като копирайтър за сп. "Ескуайър". Редакцията на списанието се мести в Ню Йорк, служителят иска да му вдигнат заплата с 5 долара, за да посрещне повишените си разходи. След като получава отказ, Хю решава да остане в Чикаго и да създаде свое собствено издание.

В последващите десетилетия "Плейбой" го превърна в попкултурна икона. Културното му влияние далеч надхвърляше границите на списанието и вакханалиите в имението, където всевъзможни знаменитости отхвърляха задръжките си. В знак на съпротива срещу расовата сегрегация Хефнър наема чернокожи изпълнители за шоуто си Playboy's Penthouse (в крайна сметка това е причината то да бъде забранено в южните щати и спряно по-бързо от предвиденото). През 50-те и 60-те години финансира съдебни дела срещу щатите, които забраняват контрацепцията и абортите. Продуцира първия филм на британската комедийна трупа "Монти Пайтън" "И сега нещо съвсем различно". Създава верига от "Плейбой"-клубове, затворени само за членове, които в продължение на две десетилетия са най-големият работодател в развлекателната сфера в САЩ.

В последните десетилетия от живота му здравето на Хефнър се влоши. През 1985 г. той получава удар, според някои - поради стреса, причинен от суровата критика в книга на Питър Богданович. В нея режисьорът обвинява "плейбой"-лайфстайла и лично Хефнър за смъртта на модела Дороти Стратън, напуснала съпруга си и после убита от него.

Но болежките не могат да спрат един стар плейбой. Дори и след навършването на 80 Хефнър остава под светлината на прожекторите с риалити шоуто "Съседски момичета" по тв канала "Е!". То стартира през 2005-а и остава на екран шест сезона. Поредицата се фокусира върху живота в прословутото "Имение Плейбой" и момичетата, пърхащи около застаряващия магнат. (През 1989 г. той сключва брак с плейметката на годината Кимбърли Конрад, с която остава до 2010-а; през 2012 г. я заменя с Кристал Харис, 60 години по-млада от него, и остава в компанията й до смъртта си). Самото имение е продадено през август 2016 г. Едно от условията на сделката е, че Хю може да остане в своя легендарен дом до края на живота си.

Хефнър често споделя колко щастлив и чуден живот е водил, и старателно води своя ненадминат архив; той държи и рекорда на "Гинес" за най-голяма колекция лични албуми, възлизаща на 2643. "За мен беше чудо да се превърна от момче, повлияно от попкултурата в собственото си детство, в законодател на социалните ценности и популярната култура", споделя Хю пред репортер на "Венити феър" през 1993 г. "Моят живот и "Плейбой" са отражение на сексуалните конфликти, които съществуват в Америка."

Веднага след това интервюиращият го пита коя е любимата му година. "Може би лятото на 1942-ра", отговаря той в типичния си стил. "Бях на 16 и току-що бях започнал да осъзнавам възможностите на това да си жив. Беше период на огромно творчество: рисувах карикатури, пишех текстове, пиеси, радиопредавания, песни, какво ли не. Беше нещо като микрокосмос, репетиция за последващия ми живот. В това лято се влюбих в едно момиче. Беше много романтично и много сладко."