В средновековна България се пее, играе, празнува, танцува не по-малко, отколкото днес. Или всъщност малко по-малко, но само защото средновековният българин е по-зает. Той работи много повече и по-дълго, отколкото ние днес правим това. Суровите условия на живот му оставят твърде малко свободно време. За средновековните забавления сме принудени да съдим най-вече по стенописите в църквите и по миниатюрите в ръкописите. Изобразените там сцени от средновековния бит са в друг контекст, но се смята съвсем основателно, че отразяват точно всекидневието. Често при археологическото проучване на големите български средновековни градове се откриват предмети за забавления. Покрай крепостните стени, където са разположени обикновено казармите, много често се попада на следи от грубовати войнишки забавления - нецензурни рисунки, врязани по крепостните стени, зарове или кокалчета за игра.
През ХIII-ХIV в. българската музикална култура е твърде развита, музикалните забавления са масови, а участващите в тях музиканти и певци - тясно специализирани. Очевидно велик средновековен композитор и музикант като Йоан Кукузел не израства на празно място. Достатъчно много са и използваните музикални инструменти, а тяхното едновременно използване в малки оркестри вероятно е имало доста приятен резултат. Точно такъв малък оркестър за, очевидно, популярна музика е представен в стенописите на Хрельовата кула. В западното помещение на параклиса е прочутият стенопис с изображения на музиканти и младежи, захванати за поясите или за ръцете си на хоро. Цялата сцена е на фона на красивата местна природа - високи върхове, поляни, буйна растителност. Петимата музиканти свирят, очевидно заедно и в синхрон, на кастанети, на тръба, на лютня, на цимбал и на тъпан. Византийският историк Никифор Григора, който пресякъл южните български земи, ще да е видял точно такава картина, когато се оказва на Великден 1326 г. в Струмица. Там той описва празничните хора и песнопения. И от други писмени извори са известни названията на музикалните инструменти - гусла, гайда, цевница, свирел, лира, рог. Музикантите са наричани свирци, глумци. Пее се двугласно и многогласно, бързо или бавно и прочувствено или танцувално. Повечето героични песни вероятно звучали като марш,
За разлика от простонародните музикални забави
аристокрацията си устройва други празненства, за които обаче знаем много малко. Вероятно дворцов танц е представен на една от миниатюрите в Томичовия псалтир от 1360 г., озаглавена "Танцът на Мириам". Хорото на младежите от Рилската обител и танцът на девойките от Томичовия псалтир ни карат да мислим, че в танците, поне в по-голямата си част, мъжете и жените са разделени. Вероятно танцовите и песенните забавления, които църквата често порицава като "бесовски песни" и "бесовски танци", са именно забавления, в които участват едновременно и мъже, и жени. В нарочно писмо Цариградската патриаршия заклеймява братството в обителта "Св. Иван Предтеча и Кръстител" на о. Свети Иван за "бесовските танци", на които се отдавали, когато созополчанки идвали на острова под предлог, че ще жънат, а често оставали да преспят в обителта.
В по-големите византийски, а несъмнено и български градове вечерите след игрите завършват с участието на актриси или на жени с леко поведение. Като начинаеща актриса в такива вечеринки участва и бъдещата императрица Теодора. Съществуват основателни подозрения, че в подобни забави участва и друга Теодора, дъщерята на император Михаил IХ Палеолог и сестра на Андроник III, докато през пролетта на 1308 г. не е омъжена за българския цар Тодор Светослав (1300-1321). По-късно Теодора отново става българска царица, като се омъжва за цар Михаил Шишман през 1324 г. Бурната й младост не пречи по-късните исторически извори да я описват като прекрасна владетелка и жена, надарена с доброта и съчувствие към страдащите.
Аристокрацията играе шах и табла,
ако съдим по находките от двореца във Велики Преслав. Фигурките и пуловете са старателно изработени от кост. Играта на "дама" е също повсеместна през цялото Средновековие. Най-често се играе с подръчни средства - основата се врязва върху някоя тухла или керемида, а пуловете се изработват чрез оглаждане на части от счупени глинени съдове.
Особено през ХIV в. вечерите у дома преминават, изглежда, често в четене. В големите градове се продават значителни количества книги, чието основно предназначение е да попълват домашните библиотеки на градските обитатели. В Цариград книжните магазинчета и сергии са разположени най-вече в така наречения Царски портик в самия център на града. Там цял ден в разговори прекарват книголюбители от столицата, а вечер Царският портик се превръща в истински философски клуб. На Царевец книги вероятно се продават около многобройните обители и метоси.
Сред най-търсените са различните гадателни книги
като "Коледник", "Гръмник" или "Трепетник", различни приключенски съчинения като "Александър от Троада" или "Троянската притча", които днес са известни в по няколко преписа. Любимо четиво са и жития на българските светци - на Иван Рилски, на Гавраил Лесновски, на Петка Търновска, на Прохор Пчински, на Йоаким Осоговски. При цените на книгите, естествено, четенето като забавление да е характерно предимно за аристокрацията и за някои по-заможни градски жители. Богато украсени и подвързани книги като Томичовия псалтир, който е част вероятно от богата частна библиотека в Търново, имат астрономически цени.
По улиците на големите средновековни градове често се виждат пътуващи музиканти, акробати и странници с екзотични за нашите географски ширини животни, гадатели, авантюристи, обикновени измамници и нехранимайковци. Балканските градове са посещавани редовно от акробати от Египет. Представлението им е описвано като "необикновено и чудно". Във Византия при император Юстин огромен интерес, примесен с ужас,
предизвиква жената-великан от Киликия
Показват я във всички градове. Тя била толкова голяма, че превъзхождала и най-големите мъже. Йоан Малала пък описва подробно уменията на едно куче, доведено от своя собственик от Италия. Кучето можело да различава монети, да познава характера на случайните зяпачи и други подобни чудатости. Столичните жители обожават всякакви улични появи на владетеля, неговите заминавания или триумфалните му завръщания. Шествията разнообразяват монотонния средновековен градски живот. На голяма популярност се радват публичните изпълнения на различни наказания - рязане на език, на ноздри, на уши, както и всевъзможните умъртвявания, за които е създаден специален, почти театрален ритуал, превръщайки ги в представление.
Ана Савойска, майката на император Йоан V Палеолог, имала особена склонност към такива забавления и не пропускала нито едно кърваво публично наказание. А се случвало и сама да ги организира. Заради убийството на Алексей Апокавк тя заповядала главите и ръцете на убийците да бъдат разнасяни из целия град. На публичните наказания в Търново се стича целият град.