Противно на установените днешни практики, в Средновековието, особено през ХII-ХIV в., изглежда, че не е кой знае колко странно, когато обител в границите на една държава е подчинена на чужди духовни власти. Много характерен пример за такова явление е например обителта "Св. Иван Предтеча и Кръстител" на о. Свети Иван, която въпреки че е в границите на България за почти век и половина в рамките на ХII-ХIV в., е на пряко подчинение само и единствено на Цариградската патриаршия. Животът в обителта се регулира с патриаршески и императорски документи, видни византийски сановници са крупни дарители. Така известният византийски военен деец Михаил Глава Тарханиот в 1263 г. предприема обширна дейност - строителството на нов съборен храм, преустройство на стария в зимен параклис, вероятно и изграждане на нови жилищни крила. И докато строителството на съборната църква "Св. Иван Предтеча" и преустройството на "Св. Богородица" бяха напълно изяснени при многогодишните археологически разкопки, то от тези нови жилищни крила бе разкрит само един двуметров зид, което не дава възможност за категорични изводи.

Подобни случаи съвсем не са толкова малко в южнобългарските земи и по черноморското ни крайбрежие. Засега е абсолютно неясно как те повлияват както на българо-византийските отношения, така и на отношенията между Търновската и Цариградската патриаршия. След като е добре известна ролята на православното духовенство във византийските тайни служби, изглежда безспорно, че иноческото братство в тези обители е натоварено с разузнавателни, но и с чисто идеологически и пропагандни функции. Иноците в такива обители не само събират и предават в цариградските специални служби важни сведения от всякакъв характер, което те правят съвсем удобно поради лекотата, с която се придвижват, за да изпълняват духовните си задължения, но със сигурност, и то по убеждение поради своя етнически произход, осъществяват сполучливо пропагандни акции в подходящи моменти според изискванията на политическата конюнктура.

Антибългарската дейност на такива обители шпионски гнезда и тяхната роля във военната и политическата история на земите южно от Стара планина засега чака своите изследователи. Някои косвени данни обаче още отсега могат да помогнат за проясняването на картината. Едва ли например може да се отбележи като случайност, че казашките нападения по западното черноморско крайбрежие от първата половина на ХVII в. разоряват изключително селища и обители, чиито обитатели имат за майчин език гръцкия. Няма абсолютно никакво съмнение, че и донските, и запорожките казаци са богобоязливи православни християни. Всички исторически извори са категорични за това. И все пак при първото си нападение на о. Свети Иван казаците с необяснима жестокост разоряват обителта. Нещо повече - иноците от братството са навързани по мачтите на казашките чайки. Реещите се из въздуха тела с развети раса правят силно впечатление на свидетелите на това събитие. От казашки исторически извори може да се направи извод за особеното отношение на Сечта към Цариградската патриаршия и нейните служители, които са възприемани като враг също толкова, колкото и османската власт. Причините за тази сложна омраза трябва цялостно да се изследват в бъдеще, но е очевидно, че казашките общности са имали достатъчно познания за истинската роля на иноческото братство в обителта на о. Свети Иван, което обяснява жестокостта, с която тя е разорявана. Също в бъдеще ще трябва да се изяснява и търпението, даже примирението, с което българските владетели се отнасят към такива обители шпионски гнезда, оставяйки ги във властта на Цариградската патриаршия.

* * *

Създаването на обителта "Св. Иван Предтеча и Кръстител" ще трябва да отнесем към управлението на император Анастасий, за когото строителството е любимо занимание както в Цариград, така по черноморското крайбрежие и в малоазийските провинции на империята. Старата църква на обителта датира именно от това време - края на V началото на VI в. Обителта е изградена върху известното в целия античен свят светилище на Аполон Лечител, както показаха изследванията на терена с археомагнитни методи. Впрочем ранно тракийско светилище е било разположено северозападно от по-късната църква "Св. Иван Предтеча" още в периода V-VII в.

Някъде в VII в., може би в края му, обителта запустява, без обаче да са налице следи от пожари. Поне три века църквата "Св. Богородица" е оставена на произвола на морските стихии. Възстановяването на обителта трябва да се отнесе във втората половина на Х - началото на ХI в., когато църквата "Св. Богородица" е украсена подобаващо с великолепни мраморни капители, фризове и корнизи. От това време са и най-ранните ръкописи, преписвани в скриптория на обителта. Вероятно, обителското крило, в което са се намирали скриптория и библиотеката, се е разполагало на същото място по южния ограден зид на обителта, където в края на ХV и в началото на ХVI в. е изградена великолепната двуетажна сграда, в която, както показаха находките, е била разположена обителската библиотека и скриптория към нея в периода 1467/71-1629 г.

В следващите два века сградите постепенно западат, като преди 1263 г. обителта е вече в окаяно състояние. След строителната дейност на Михаил Глава Тарханиот, през ХIV в. в средата на кораба на църквата "Св. Богородица" е извършено едно изключително важно, но неразгадано още погребение на някой от бившите цариградски патриарси, изпратени в заточение на о. Свети Иван. След разкриването на гробницата се установи, че погребаният е огромен индивид, висок почти два метра, с изключително масивни кости и, вероятно, мускулатура на олимпийски шампион по борба в тежка категория.

Обителта е отново разорена, "...разрушена и превърната в развалини..." (по думите на патриарх Дионисий I в грамотата му от май 1489 г.), веднага след падането на Цариград в 1453 г., а поредното й възстановяване се отнася по времето на първото управление на цариградския патриарх Дионисий I (1467-1471). Обителта престава да съществува след третото казашко нападение през юли 1629 г., разрушена по заповед на османските власти.